1-萘酚可以生成苯醌类吗

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2019-05-30 05:36 标签： 二苯醌

【摘要】：邻亚甲基苯醌类是有機合成的重要中间体之一,具有高度的反应活性,它参与的主要反应类型有:迈克尔加成反应、[4+n]环加成反应和Prins环化反应等近年来,其参与的不对稱合成已经成为了化学家们研究的热点。本论文主要分为三部分内容,第一部分主要归纳了邻亚甲基苯醌类参与的金属催化、布朗斯特酸催囮、氮杂环卡宾催化、相转移催化等各种不对称合成体系的发展状况第二部分主要叙述了手性磷酸催化的1-苯乙烯基萘酚化合物与1,4-苯醌类類化合物通过[3+2]环加成反应不对称合成手性2,3-二芳基苯并呋喃的研究,通过系统尝试含有不同取代基的催化剂、溶剂、反应时间和浓度等,我们获嘚了最佳的反应条件,并在最佳条件下对醌类化合物和1-苯乙烯基萘酚类化合物分别进行了一系列的底物拓展,得到了产率和ee值均高达99%,dr值大于20:1且具有两个连续手性中心的2,3-二芳基苯并呋喃类化合物。我们探究了反应催化剂用量,提出了合理的反应机理该方法为合成含手性2,3-二芳基苯并呋喃结构单元的药物分子和天然产物提供了新的制备途径。第三部分我们尝试了布朗斯特酸催化不对称氧杂Pictet-Spengler反应,目前尚没有得到预期的结果,寻找新的反应条件是接下来探究的主要内容

【学位授予单位】：西北大学
【学位授予年份】：2018

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