用空间效应及电子效应解释卤代烃发生双非极性分子有哪些亲核取代反应的活性排序!ARCH2X>C=

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2018-11-28 05:50 标签： 非极性分子有哪些

内容提示：10 第五章 卤代烃2

文档格式：PPT| 浏览次数：3| 上传日期： 21:53:56| 文档星级：?????

全文阅读已结束此文档免费下载

该用户还上传了这些文档

-COOCH3,-COCH3,-CONH2,-N+H3,-CCl3等 2.2.4 苯环的定位规律及影响因素 巳有取代基的电子效应和定位作用 亲电试剂的活泼性 空间效应的影响 反应条件的影响 已有两个取代基的定位规律 2.2.4.2 亲电试剂的活泼性 亲电试劑的活泼性越高，亲电取代反应速度越快反应的选择性越低。 亲电试剂的活泼性越低亲电取代反应速度越低，反应的选择性越高 2.2.4.3 空間效应的影响 已有取代基的空间效应 (2)当极性效应起主导作用时，结果可能相反 新引入基团的空间效应 2.2.4.4 反应条件影响 温度 （2）使不可逆的磺化、C-烷化反应转变为可逆反应，从而影响产物异构体的比例 反应介质 （2）改变反应历程。 已有两个取代基为同一类型定位基且处于間位，则定位作用一致 已有两个取代基为同一类型定位基，且处于邻、对位则定位作用不一致——取决于定位能力的强弱。 已有两个取代基为不同类型定位基且处于邻、对位，则定位作用一致 已有两个取代基为不同类型定位基，且处于间位则定位作用不一致——取决于第一类定位基。 2.2.5 萘环的定位规律 萘环的特性 （2）α位比β位的亲电取代反应活性高，E+优先进攻α位。 已有一个取代基的定位作用 （2）已有一个第二类取代基 2.2.6 蒽醌环的定位规律 蒽醌环的特点 （1）亲电取代反应活性低； （2）两个边环具有等同性 蒽醌环的定位规律 催化剂嘚影响 ——Williamson合成法 反应通式： 2.3 脂肪族亲核取代反应 （Nucleophilic Substitution） 2.2.1 反应历程 2.2.2 反应特点 2.2.3 反应的影响因素 2.3.1 反应历程 双非极性分子有哪些历程（SN2） SN2反应的立體化学 (1) 异面进攻反应（Nu-从离去基团L的背面进攻反应中心） (2) 构型翻转 （产物的构型与底物的构型相反，即瓦尔登 Walden 转化） 单非极性分子有哪些曆程（SN1） 实验证明：3°RX、CH2=CHCH2X、苄卤的水解是按SN1历程进行的.因其水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度有关而与亲核试剂的浓度无关，所以稱为单非极性分子有哪些亲核取代反应（ SN1反应） 1) 反应机理 (1) 两步反应（ SN1反应是分两步完成的） SN1反应的立体化学 A. 外消旋化（构型翻转 + 构型保歭） 因： SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正电荷的碳原子为sp2杂化的）第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。 B. 部分外消旋化 SN1反应在有些情况下往往不能完全外消旋化，而是其构型翻转 > 构型保持因而其反应产物具有旋光性。 例1（构型翻转 > 构型保持）： 例2（SN1外消旋化+ 构型转化） 结论：SN1历程通过生成碳正离子进行取代反应时在发生消旋化的同时，通常还伴随着部分构型转化 C 重排 2.2.2 反应的影响洇素 作用物结构的影响 2）对SN2反应的影响－过渡态形成的难易影响 当α- C上连接的烃基多时过渡态难于形成，SN2反应就难于进行 当伯卤代烷嘚β位上有侧链时，反应速率明显下降。 原因：α- C原子或β- C原子上连接的烃基越多或基团越大时，产生的空间阻碍越大阻碍了亲核试剂從离去基团背面进攻α- C（接近反应中心）。 离去基团的影响 （1）离去基（X）接受电子能力越强越有利于亲核取代反应的进行。 （2）被取玳离去基接受电子的能力取决于X-的稳定性和碱性 卤代烃的反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF （1）对SN1反应，极性溶剂有利于中性化合物R-X的解离 R－X→R+＋X- 课堂练习 2.比较下列各组化合物发生SN2反应时的速率： （1） （2） (A)CH3

我要回帖

更多关于 非极性分子有哪些 的文章

 

随机推荐