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下载须知 | 常见问题汇总
光谱分析试卷(A)
一、选择题1、红外光谱的功用总的来说是（D）A、确定分子有无共轭结构B、确定碳骨架C、确定分子量及部分结构片段信息D、确定官能团种类2、影响红外吸收频率的主要因素有（BCDE）A、物质的状态B、电子效应C、缔合氢键D、张力效应E、共振效应F、溶剂极性3、属于发色团的基团有（AB）CCOABCOHDNH24、下列化合物中具有K吸收带的是（AD）ABCDCH2CH3OHCOH35红外光可引起物质的能级跃迁是（C）A分子的电子能级的跃迁，振动能级的跃迁，转动能级的跃迁B分子内层电子能级的跃迁C分子振动能级及转动能级的跃迁D分子转动能级的跃迁6红外光谱解析分子结构的主要参数是（B）A质核比B波数C偶合常数D保留值7某化合物在无吸收，该化合物可能是（A）A烷烃B烯烃C芳烃D炔烃8在偏共振去偶谱中，RCHO的偏共振多重性为（C）A四重峰B三重峰C二重峰D单峰9化合物CH3CH2CH3的1HNMR中CH2的质子信号受CH3偶合裂分为（D）得分评卷人2A四重峰B五重峰C六重峰D七重峰10分子式为C5H10O的化合物，其NMR谱上只出现两个单峰，最有可能的结构式为（）A（CH3）2CHCOCH3B（CH3）3CCHOCCH3CH2CH2COCH3DCH3CH2COCH2CH3二、填空题1、质谱图的横坐标表示离子的质荷比纵坐标为离子的相对强度或相对丰度。2、DEPT无畸变极化转移增强法3、红外光谱的两个区为官能团区、指纹区，纵坐标可以用吸光度或透过率表示。4、在磁场强度为B0的磁场中，质子的共振条件是Υ共振ΓB0/2Π5、碳谱的化学位移范围是0250，13C信号灵敏度是1H信号的1/6000。三、简答题1什么是氮规则能否根据氮规则判断分子离子峰答（1）在有机化合物中，不含氮或含偶数氮的化合物，分子量一定为偶数（单电荷分子离子的质核比为偶数）；含奇数氮的化合得分评卷人得分评卷人毕节学院课程考试试卷纸毕节学院课程试卷第3页共9页物分子量一定为奇数。反过来，质核比为偶数的单电荷分子离子峰，不含氮或含偶数个氮。（2）可以根据氮规则判断分子离子峰。化合物若不含氮，假定的分子离子峰质核比为奇数，或化合物只含有奇数个氮，假定的分子离子峰的质核比为偶数，则均不是分子离子峰。2何为指纹区它有什么特点为指纹区。在此区域，主要的吸收是由CC、NN和CO伸缩振动以及各种弯曲振动所引起的，每一个化合物都有它自已的特点。在未知物的红外光谱图中，如指纹区与某一标准样品相同，就可以判断它和标准样品是同一化合物，因此可以用于有机化合物的鉴定。在指纹区内，各个化合物在结构上的微小差别均可得到反映。3吸收峰数少于振动自由度的原因是什么答（1）发生了简并即振动频率相同的峰重叠；（2）红外非活性振动；（3）仪器分辨率不高，对一些频率很近的吸收峰分不开；（4）波长超过了仪器的可测范围（一般CM－1）。（5）强峰往往要覆盖与它频率相近的弱而窄的峰。4什么是K带什么是R带答（1）共轭非封闭体系烯烃的Π→Π跃迁均为强吸收带，Ε≧104，称为K带吸收。4（2）N→Π跃迁ΛMAX270300NM,Ε﹤100,为禁阻跃迁，吸收带弱，称R带。四、推断结构1分子式为C4H6O2，红外光谱如下，试推其结构,并说明依据。答（1）UN2，可能含有烯基和羰基。（2）3095CM1W可能为CH的伸缩振动，结合1649CM1S认为有烯基存在，该谱带强度大，说明该基团与极性基团相连，为与氧相连。（3）1762CM1S为CO伸缩振动,结合1217CM1S，B的COC反对称振动和1138CM1S的COC的对称伸缩振动，认为分子中有酯基存在得分评卷人毕节学院课程考试试卷纸毕节学院课程试卷第5页共9页（4）1372CM1S为CH3的弯曲振动；977CM1S为反式烯烃的面外弯曲振动；877CM1M的为同碳烯烃的面外弯曲振动。结构式为H2CCHOCOCH32分子式为C8H7N，红外光谱如下，试推其结构,并说明依据。3某化合物的分子式为C6H10O3，其核磁共振谱见图。试确定该化合物结构。H3CCN64某未知物的分子式是C14H22O，根据核磁共振氢谱推测其结构。4未知物的分子式为C6H12O2，13CNMR质子偏共振去偶谱A和质子宽带去偶谱（B）如图所示，求其结构。毕节学院课程考试试卷纸毕节学院课程试卷第7页共9页5未知物分子式为C7H9N，核磁共振碳谱如下，推测其结构。7SDDQ2136某化合物C8H8O2，根据如下1ＨＮＭＲ谱图推断其结构。87某化合物分子式为C13H8O,其红外光谱中，3045CM1有中等强度的吸收,1705CM1有强吸收,范围内无吸收,试推测其分子结构化学位移ΔPPMTMS3H2H2H1H毕节学院课程考试试卷纸毕节学院课程试卷第9页共9页
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高等有机化学复习PPT课件 2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,1,《高等有机化学基础》期末总复习,,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,2,,考 试 题 型,选择题问答题综合解析题每题包括至少一个主要的知识点,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,3,第一章 有机化合物的波谱综合分析四谱提供的结构信息与特点四谱综合解析的步骤（不饱和度计算、分子量、官能 团、价键结合情况等）波谱综合解析,,题 型,选择、四谱综合解析,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,4,质谱图提供的主要信息： 化合物的相对分子质量、化学式、所含的官能团和化合物的类型以及基团之间的连接次序。,1. 质谱,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,5,,分子离子峰的确定 掌握确定分子离子峰的必要条件： 除了同位素峰之外，在质谱图中必须是最高质量的离子； 在高质量区，它能够符合逻辑地失去中性碎片，而产生重要的碎片离子，不可能失去质量数为3~14，21~25等不合理碎片； 分子量应符合氮规则。,难点与重点,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,6,2）同位素峰之间的关系 对低分辨质谱，通过同位素丰度法推导元素组成。,12C:13C = 100:1.11，可计算碳原子个数： Nc= 100 [M+1] / 1.11 [M] 溴和氯都是A+2元素，而且两种同位素的丰度都比较高 79Br:81Br = 100:98≈1:1 35Cl:37Cl = 100:32.5≈3:1 如果分子中含有n个溴或氯，则同位素峰的丰度比分别为 (1+1)n和(3+1)n展开式系数。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,7,3）掌握质谱中一些常见的特征峰 熟记低质量端的碎片峰和一些特征峰，如苯环的m/z77，苄基的m/z91，苯酰基的m/z105，胺基的m/z30，伯醇的m/z31等。对高质量端，通过研究分子离子与高质量碎片离子的质量差，得到一些有明确解释的结构信息。 解谱时重点关注低质量端、高质量端和特征离子峰。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,8,2. 核磁共振谱,1H NMR谱提供化合物中含氢基团的情况，可获如下信息： 由峰的化学位移(δ值) 可以判断各类型H所属的化学结构； 由吸收峰的组数可以判断有几种不同类型的H核； 由峰的积分曲线高度可以判断各类H的相对数目； 由峰的裂分数目可以判断相邻H核的数目； 由裂分峰的偶合常数，可以判断哪种类型H是相邻的。,1H NMR谱,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,9,1）高场、低场、屏蔽效应、去屏蔽效应等概念2）熟记特征质子的化学位移, 并能进行相应比较。3）影响化学位移的主要因素4）自旋偶合与自旋裂分 图谱中偶合常数的度量与计算；偶合裂分峰的数目（n+1规律）和强度规律（ (a+b)n展开后的各项系数）。5）从积分曲线和峰面积确定不同化学位移的质子数之比。,,难点与重点,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,10,13C NMR谱,宽带去耦谱（常规碳谱） 所有氢原子对碳原子的耦合都已去除，每一种谱线代表一种碳，而且各吸收峰的高度与碳原子数没有严格的定量关系。只提供谱峰个数和化学位移两方面的信息。,,难点与重点,熟悉不同结构碳原子的化学位移。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,11,偏共振去耦谱 用以区分饱和碳原子的级数。偏共振去耦碳谱中出现的四重峰、三重峰、二重峰和单峰分别代表CH3、CH2、CH和季碳原子，由此可计算化合物中所含的氢原子数。 DEPT,DEPT谱包括三个子谱：DEPT-45、DEPT-90和DEPT-135谱，即需进行三次测试。其中季碳不出峰，45度时所有的CH、CH2、CH3峰都向上，90度时只能看到CH向上的峰，135度这时CH、CH3的峰向上，CH2为倒峰。以此区分CH，CH2和CH3信号。,二维核磁共振属提高内容，不要求掌握。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,12,红外光谱（IR）主要提供分子中官能团的结构信息。,3. 红外光谱,1）特征频率区（ cm-1）和指纹区(650-1500 cm-1）的特征。前者用于确定官能团的信息，后者对分子整体结构很敏感，用来与标准图谱对照以确定与已知物是否相同。2）掌握各主要官能团红外光谱的特征吸收峰频率。熟记-OH（醇和酚）、-NH2、C-H（饱和、不饱和烃基）、-C=O等的特征峰。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,13,4. 紫外光谱,紫外-可见吸收光谱用于分析分子中具有不饱和结构的化合物。主要是通过考察孤对电子及π电子的跃迁来提示分子中是否存在共轭体系。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,14,1）掌握生色团、助色团、红（蓝）移、增（减）色效应等基本概念。2）掌握?max与化学结构的关系。3）掌握紫外光谱的吸收带及其特征。,K带210-250 nmε＞ 104,Ｒ带>270 nmε ＜ 100,E带<200 nm,Ｂ带230-270 nm200＜ε＜3000,,难点与重点,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,15,4）熟悉苯环的紫外吸收光谱特征。5）熟悉UV光谱提供的结构信息（课件中列出）。6）通过UV光谱推断官能团，判断异构体。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,16,四谱综合解析的常用方法：计算不饱和度、确定结构单元、列出可能结构并进行指认。,通过分析四谱提供的结构信息及特点，能够合理解析较为简单的图谱。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,17,第2章 活泼中间体,,,难点与重点,1）掌握中间体、过渡态、活化能、△G、△S、△H、底物等基本概念。2）重点掌握碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾等四种活泼中间体。3）理解碳正离子的概念与结构，掌握影响碳正离子稳定性的因素和碳正离子的反应。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,18,4）掌握非经典碳正离子的概念与结构，非经典碳正离子的形成（π或σ参与）及其对反应的影响。 氯代莰烯重排反应问题 某些反应物的溶剂解反应相对速率问题,5）理解碳负离子的概念、结构特点及其形成方式，掌握影响碳负离子稳定性的因素和碳负离子的反应。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,19,6）理解自由基的概念、结构特点和形成方式，掌握影响自由基稳定性的因素和自由基反应的特点。7）理解卡宾的概念，掌握单线态和三线态卡宾的结构特点及其形成方式，重点掌握卡宾的常见反应。单线态和三线态卡宾不同的反应机制和立体化学特点卡宾的环加成反应与插入反应（含重排反应）。,题 型,选择题、问答题,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,20,第3章 有机反应机理和测定方法,,难点与重点,1）理解热力学控制和动力学控制的含义2）能理解并掌握一些经典反应的机理。3）重点掌握有机反应机理的常用研究方法。 产物及副产物的鉴定、中间体产物的确定、 催化作用、 同位素标记、 立体化学、 动力学测定。对典型的反应机理如 酯的碱性水解反应、Claisen重排等给出合理的研究方法。4）邻基参与效应、同芳性的概念及其在有机反应机理解释中 的应用,题 型,选择题、问答题,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,21,第四章 周环反应,基本概念 周环反应的概念与基本特点、直链共轭多烯π分子轨道的画法、对称与反对称、同面与异面、休氏体系、莫氏体系等。,,,难点与重点,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,22,2. 周环反应的特点,反应进行的动力是△或hv。热反应为基态反应；光反应为激发态反应。反应进行时有两个以上的键同时断裂或形成，经过4或6中心环的过渡态，一步完成的多中心反应（协同反应）。有高度的立体选择性。高度的立体专属性取决于两个因素：π电子数目；反应条件（hv or △）。分子轨道的对称性控制了整个周环反应的进程（Woodward-Hoffmann规则）。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,23,3. 电环化反应,常用顺旋和对旋来描述其不同的立体化学过程。反应立体选择性取决于HOMO的对称性。电环化反应是可逆的，其逆反应经历的途径应与正反应相同，但在计算π电子时应以开链的共轭多烯为准。能用前线轨道理论解释其立体选择性,hv,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,24,电环化反应的立体选择原则,,,,,,,,4n+2,4n,π电子体系,反应条件,立体化学,加热,光照,顺旋成键,对旋成键,加热,光照,对旋成键,顺旋成键,,,,,,,,,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,25,4.σ-迁移反应,σ-迁移的命名方法、同面/异面迁移、 掌握H [1, j]迁移、C [1, j]迁移、 Cope重排、Claisen重排 掌握奇碳共轭体系基态前线轨道的特点，并由此确定其选择定则,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,26,[1, j] 迁移的选择规则,,,,,光化学条件下的情况与此正好相反。,C[1,j]σ迁移,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,27,H[1,j]σ迁移,H[1, j]σ迁移可看做是C[1, j]σ迁移的特例，即迁移基团为氢时，按构型保持处理。,氢[1, j]迁移选择规则,,,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,28,[5,5]σ-迁移,[3,5]σ-迁移,,,,,4n体系，同面/异面迁移,4n+2体系，同面/同面迁移,基态时在4n体系必然发生同面-异面迁移，在4n+2体系必然发生同面-同面迁移；激发态的立体选择性规律与基态时相反。,C[i,j]σ迁移,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,29,,柯普(Cope)重排和克莱森(Claisen)重排都是基态（加热）条件下的[3,3]σ迁移，发生同面/同面迁移。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,30,5. 环加成反应,重点掌握[4+2]环加成反应双烯体、亲双烯体特点、反应的区域选择性、立体选择性、生成桥环产物的特点。,4n+2体系的环加成规律基态时，同面-同面加成是对称性允许的，激发态时，同面-异面加成是对称性允许的。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,31,光照条件下的反应结果是怎样的？,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,32,掌握常见的1,3-偶极化合物及其环加成产物。,6. 能用前线轨道理论解释各种周环反应,题 型,解释各种反应历程、选择题认真复习课件，关注所有重要的知识点。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,33,第五章 金属有机化学,1. 基本概念 命名、ηn、μ等含义、金属-碳键的分类、配位键、反馈键、垂直配位、面内配位、夹心化合物、 ? 酸配体（侧面π酸配体、端头π酸配体）,,,难点与重点,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,34,2. 过渡金属有机配合物的构型 过渡金属的外层电子排布、配体、配位(不)饱和、常见配体类型(L、X)及其可提供电子数、配位数(CN)、过渡金属有机配合物的常见构型(平面四方形、四面体型、三角双锥型、八面体型)、氧化态、 18-16电子规则、价电子数(NVE)的计算。,题 型,选择题,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,35,⑴ 配体的配位和解离；（L型配体，不饱和）⑵ 氧化加成；（氧化态、配位数增加，X型配体）⑶ 还原消除；（氧化态、配位数减少，X型配体）⑷ 插入和反插入；（1,1-插入，1,2-插入，β-夺氢）⑸ 配体与外来试剂的反应,3. 重点掌握过渡金属有机化合物的基元反应,题 型,认真复习课件，能用基元反应解释催化循环过程。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,36,,,①解离；②配位；③1,2-插入；④配位；⑤1,1-插入；⑥氧化加成；⑦还原消除；⑧配位,,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,37,第六章 有机光化学,1. 基本概念 电子跃迁方式、分子的激发态、单线态和三线态及其比较。2. 电子激发的选择定则3. 激发态电子能量衰减方式：荧光(hvf) 、磷光(hvp)、内部转变 (IC)、系间窜越(ISC) 、振动弛豫(VC)4. 光化学反应 猝灭、敏化、常见的光敏剂与猝灭剂、多重态的判断、光泵作用等5. 量子产率,,,难点与重点,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,38,6. 烯烃的光化学,掌握烯烃的P式、顺反异构化（光照或敏化）， [2+2]环加成反应，共轭烯烃的电环化反应与二聚反应。掌握烯烃的重排反应，重点掌握二-π-甲烷重排反应。,二-π-甲烷重排反应物结构特点： 开链的 1, 4 - 二烯; 两个 ? 键中间夹着一个sp3杂化的碳原子; 中间sp3碳原子上必有取代基; 端头碳原子上多有苯基,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,39,迁移特点： 由π键均裂关环产生双自由基中间体开始； 迅速加成形成以sp3碳原子为中心的三元环结构和1,5双自由基； 三元环迅速断裂形成双键和新的自由基。,苯环上的双键也可以参与二-?-甲烷重排反应，如果同时存在乙烯双键-乙烯双键和乙烯双键-芳香环双键时，则优先发生乙烯双键-乙烯双键的重排。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,40,7. 苯类的光化学,掌握苯的激发态及其异构化产物的形成。,254 nm,＜200 nm,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,41,掌握苯在光照下产生的激发单线态可以与烯烃发生[2+2]、[4+2]及1,3-加成产物，其中1,3-加成常得到立体专一性产品。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,42,8. 酮的光化学,掌握羰基被光照激发可能发生?→?*、n→?*跃迁。 n→?*跃迁使羰基极性颠倒，羰基碳带负电，具亲核性，羰基氧带正电，具亲电性。酮类化合物，特别是芳香酮和不饱和共轭酮的系间窜越特别有效，常用做光敏剂，使反应从三线态进行。 重点掌握Norrish I和Norrish II反应的特点，并能用之解释光化学反应的结果。掌握酮与烯烃的加成反应。,掌握烯酮的氢提取、烯酮的重排、交叉共轭环己二烯酮的重排等。,题 型,基本概念（选择），解释反应历程。,2018年4月,华东理工大学-王朝霞课件,43,考 试 顺 利 ！,
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