.cn Copyright(C),All Rights Reserved第17章&& 有机化合物的性质与反应
1．不查表将下列烷烃按沸点降低次序排列：
&（1）2,3-二甲基戊烷& (2)& 正庚烷&&& (3) 2-甲基庚烷& (4)
正戊烷& (6)& 2-甲基己烷
答：排序：（3）＞（2）＞（5）＞（1）＞（4）
2．鉴别下列各组化合物:
& (1)& 己烷&
1-己烯& 1-己炔&&&&&&&&&&
(2)& 1-丁烯& 1-丁炔&
(3)& 苯& 苯乙烯
苯乙炔&&&&&&&&&&&&
(4)& 环己烷& 环己烯&
答：（1）与硝酸银溶液作用生成沉淀者为1-己炔；不能与Br2/CCl4溶液褪色的为己烷。
&& （2）与硝酸银溶液作用生成沉淀者为1-丁炔；剩余两者中，能被氧化有气体放出者为1-丁烯。
& （3）类似（1）方法鉴别。
（4）易使Br2/CCl4溶液褪色的为环己烯；在光作用下，能使Br2/CCl4溶液褪色者为环己烯
3．完成下列反应
断裂含氢最多的和含氢最少的碳碳键&&
4．将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列
（1）苯、甲苯、间二甲苯、对二甲苯
（2）苯、溴苯、硝基苯、甲苯
（3）对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、对二甲苯
（4）氯苯、对氯硝基苯、2,4-二硝基氯苯
（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯
（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸
（4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯
5．将下列化合物进行一元硝化时，用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）
6．根据氧化得到的产物，试推测原来芳烃的结构。
7．用反应式表示异戊烯与下列试剂反应：
（1）Br2/CCl4&&&&&&&&&
（2）KMnO4/H2SO4
&&&&&&&&（3）HBr
（4）HBr（过氧化物）& （5）H2/Ni&&&&&&&&&&
8．一芳烃A，分子式为C7H8，在发生亲电反应时，一氯化产物主要为B和C，分子式均为C7H7Cl，B和C再氯化主要得到相同的化合物D，D为C7H6Cl2，试推出A、B、C和D的构造式。
9．某化合物的分子式为C16H16，能使Br2/CCl4溶液褪色，常压下能吸收1
mol的H2，用热的酸性KMnO4氧化只生成一种一元酸C8H6O4，这种二元酸的溴代产物只有一种，推出该化合物构造成并写出各步反应式。
10．某烃组成为C6H12，能使溴溶液褪色，能溶于浓H2SO4，催化加氢得异构的己烷，用过量KMnO4使其氧化得到CH3COCH2CH3和CH3COOH的混合物，写出此烃的构造式。
11．某烃的分子式为C5H8，与KMnO4及溴溶液都能发生反应，在硝酸银溶液中生成沉淀。当它用水及硫酸汞和硫酸溶液处理时，得到一种含氧的化合物。试推测此烃的可能结构。
12．卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇的溶液中进行反应，下列现象哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理？
（1）产物的构型完全转变；
（2）增加NaOH浓度，反应速度明显加大；（3）叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷；（4）反应不分阶段一步完成。
（1）SN2& （2）SN2 （3）SN1&& （4）SN2
13．写出下列卤代烷进行β-消除反应的反应式，指出主要产物并命名之：
（1）2-溴-3-甲基-丁烷&&&&&&&&&&&&&&&&
（2）2,3-二甲基-3-溴戊烷
（3）1-甲基-1-溴环己烷&&&&&&&&&&&&&&&
（4）2,2,3-三甲基-3-溴戊烷
14、完成下列反应
15. 分子式为C5H10的烃A，与溴水不反应，在紫外光作用下与等物质的量的溴作用得产物B（C5H9Br），B与KOH醇溶液加热得C（C5H8），C经酸性KMnO4氧化得戊二酸。写出A、B、C的构造式及各步反应。
答：反应式略
16．用反应式表示下列反应的主要产物：
（1）3-甲基-3-戊醇分子内脱水
（2）3-溴-2,5-二甲基己烷与氢氧化钾的醇溶液作用
（3）4-甲基-1,4-戊二醇消除一分子水
（4）两分子乙二醇分子间脱水
17．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）仲丁醇与1-己炔&&&&&&&&&&&&&&
（2）2-丁醇与叔丁醇
（3）对甲酚与苯甲醇&&&&&&&&&&&&&&
（4）苯甲醚与甲苯
（5）丙醛与丙酮&&&&&&&&&&&&&&&&&&
（6）乙醇与乙醛
（7）2-戊酮与3-戊酮&&&&&&&&&&&&&&
（8）丙酮与苯酚
（9）丙醇、丙醛与丙酮&&&&&&&&&&&
（10）苯甲醇、苯乙酮与苯酚
（11）甲酸、乙酸和丙二酸&&&&&& &&（12）乙醇、乙醛和乙酸
（14）乙酰氯、乙酰胺、乙酸酐和氯乙烷
（1）与硝酸银溶液作用生成沉淀者为1-己炔
（2）使高锰酸钾褪色者为2-丁醇
（3）能与三氯化铁溶液显色者为对甲酚
（4）使高锰酸钾褪色者为甲苯
（5）能发生碘仿反应的为丙酮
（6）能与苯肼生成黄色沉淀者为乙醛
（7）能发生碘仿反应的为2-戊酮
（8）能与三氯化铁溶液显色者为对苯酚
（9）不能与苯肼生成黄色沉淀者为丙醇；能发生碘仿反应的为丙酮
（10）苯酚与三氯化铁溶液显色，苯乙酮与苯肼生成沉淀
（11）能发生银镜反应的为甲酸，易于脱羧的为丙二酸
（12）能发生银镜反应的为乙醛，余下两者中，使高锰酸钾褪色者为乙醇
（13）不能溶于NaHCO3者苯甲醇，余下三者中，能与三氯化铁溶液显色者为水杨酸；能使Br2/CCl4褪色者为环己烯酸。
（14）遇水冒白烟者为乙酰氯，能与苯胺迅速生成结晶的为乙酐；碱性水解有产生的气体能使红色石蕊试纸变蓝者为乙酰胺，余下者为氯乙烷。
18．分离下列各组混合物：
（1）正辛酸和正己烷&&&&&&&&&&&&&
（2）正丙醚、正己酸和苯酚
（1）加碳酸氢钠溶液，正辛酸钠溶于水，分液，水层酸化得正辛酸。油层水洗，干燥，蒸馏，得正己烷。
& （2）加碳酸氢钠溶液，水层为正丁酸钠，分液，水层酸化得正丁酸，再用乙醚萃取之。油层加氢氧化钠溶液，水层为苯酚钠，分液，水层酸化得苯酚，再用乙酸乙酯萃取之。油层干燥，水洗，蒸馏。
19．提纯下列各组化合物：
（1）乙醇中含有少量乙酸&&&&&&&&&&
（2）苯甲醚中含有少量苯甲酸
答：（1）加碳酸氢钠溶液洗去乙酸
（2）加碳酸氢钠溶液洗去苯甲酸
20．把下列化合物按要求排列顺序：
（1）沸点由高到低：丙酸、甲乙醚和丙酰胺
（2）在水中溶解度由大到小：丁醇、丁酸和苯
（3）熔点由高到低：辛酸、2-乙基乙酸和癸酸
（4）酸性由强到弱：
①醋酸、丙酸、草酸、苯酚和氯乙酸&& ②&
苯酚、乙酸、氟乙酸和乙醇
（1）沸点：丙酰胺＞丙酸＞甲乙醚
（2）溶解度：丁酸＞丁醇＞苯
（3）熔点：癸酸＞辛酸＞2-乙基乙酸
（4）酸性：
草酸＞氯乙酸＞醋酸＞丙酸＞苯酚
&& ②氟乙酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇
a＞b＞c&&&&&&&&&&&&&&&
&④ b＞c＞a
a＞c＞b&&&&&&&&&&&&&&&
&⑥ c＞b＞a
21．下列各种羟基酸加热时，生成何种产物？
（1）α-羟基丁酸&&&&&&&&&&&
（2）β-羟基丁酸
（3）γ-羟基丁酸&&&&&&&&&&&
（4）α-甲基-α-羟基丙酸
22．把下列化合物按反应活性大小排列顺序：
（1）苯甲醇酯化：2,6-二甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸和苯甲酸
（2）用乙醇酯化：乙酸、丙酸、α,α-二甲基丙酸和α-甲基丙酸
答：从左到右：由大到小排列
（1）苯甲酸，邻甲基苯甲酸，2,6-二甲基苯甲酸
（2）乙酸、丙酸、α-甲基丙酸，α,α-二甲基丙酸
23．下列各组化合物中，哪个更易发生亲核加成反应？
（1）C2H5CHO与CH3COCH3& &&（2）C2H5COC2H5与(CH3)2CHCOCH(CH3)2
（3）CH3CHO与Cl3CCHO&&& &&（4）HCHO与C2H5CHO
答：（1）C2H5CHO&
（2）C2H5COC2H5 （3） Cl3CCHO （4）HCHO
24．由指定原料合成化合物（无机试剂任选）。
（7）由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯
（8）由乙炔和甲醇合成丙烯酸甲酯
（9）甲苯合成苯乙酸
（10）以CH3CH2OH为原料合成CH3CH=CHCH2OH
（3）参照（1）
（4）先参照（1）合成正丁醇，再：
（5）略，不作要求
（8）提示：乙炔加HCN，水解，酸催化与醇成酯
（9）提示：甲苯氯代，NaCN取代，再酸性水解
（10）提示：乙醇氧化成乙醛，乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，脱水，得2-丁烯醛，再NaBH4还原。
25．以甲醇和乙醇为原料，用丙二酸二乙酯合成下列化合物（无机试剂可任选）。
（1）α-甲基丁酸&&&&&&&&&&&&&&&
（2）正己酸
26．以甲醇和乙醇为原料，用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物（无机试剂可任选）。
（1）2-戊酮&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
（2）3-甲基-2-戊酮
27．某化合物A，分子式为C7H8O，不溶于NaHCO3，但溶于NaOH，与溴水反应可很快地产生化合物B，分子式为C7H5OBr3，试推断A和B的构造式。若A不溶于NaOH，则A应是什么结构？
若A不溶于NaOH，则A应是苯甲醇或苯甲醚。
28．化合物A分子式为C6H10O，能与PCl3作用，也能被KMnO4氧化。A在CCl4中可吸收Br2，而不放出HBr；将A催化加氢得到B，B氧化可得C，C分子式为C6H10O；B在高温下与H2SO4作用，所得产物再经还原即生成D，D分子式为C6H12，沸点st1:chmetcnv UnitName="℃" SourceValue="80" HasSpace="False" Negative="False"
NumberType="1" TCSC="0">80℃。试写出A的可能构造式。
29．某化合物A分子式为C5H12O，氧化后B的分子式为C5H10O。B与亚硫酸氢钠起作用，但收率较低。而A可用浓H2SO4脱水得烯烃C，C的氧化产物之一是丙酮。试推测A、B和C的构造式。
30．某化合物A的分子式为C8H14O，A可以使溴水很快褪色，可以和苯肼发生反应。A氧化后得一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，酸的结构是HOOCCH2CH2COOH，试推测A的可能结构式。
31．化合物A、B和C的分子式都是C3H6O2，A与碳酸钠作用放出CO2，B和C不能，但在氢氧化钠溶液中加热，可水解。B的水解液蒸馏出的液体可发生碘仿反应，推测A、B和C的结构。
32．下列两对化合物中，哪一个氯原子容易发生亲核取代反应？为什么？
（1）后者&& （2）前者
加成-消除机理，邻位和对位的吸电子基团，有利于碳负离子中间体的电荷分散；供电子基团对亲核取代不利，基团的供电子性越强，越不利。
33．完成下列反应
34．有一化合物A，含有卤素，很难和镁发生反应，但容易和碘的NaOH溶液反应，生成一个酸B和一个黄色沉淀。酸B的中和当量为170。A和B再氧化后生成另一酸C，中和当量为100。C含卤素，加热后失去一分子水。试写出A的可能结构式。
答：除以下结构外，还有一组氯原子的位置异构体。
35．写出分子式为C7H7NO2含苯环的同分异构体，并分别命名。
答：命名略。有的存在位置异构。
36．试设计简便实验区分下列各组化合物：
（1）苯乙酮、苯酚、苯甲酸、苯胺和乙酰苯胺
（2）环己醇、环己酮、环己胺、苯胺和苯酚
（3）苯胺、邻甲苯胺、N-甲基苯胺、2，4，6-三硝基苯胺
（4）(CH3CH2CH2)2NH、(CH3CH2CH2)3N和CH3CH2CH2NH2
（5）苯胺、N-甲基苯胺、N-甲基苯甲酰胺、苯甲酰胺
（6）(CH3)3N+HCl—-和(CH3)4N+Cl—
（7）(C2H5)2NCH2CH2OH和(C2H5)4N+OH—
（8）丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、丙胺、α-氨基丙酸
（9）对甲基苯胺、N-乙基苯胺、N，N-二乙基苯胺
答：（1）与三氯化铁显色的为苯酚，与碳酸氢钠溶液放出气体的为苯甲酸，与羰基试剂生成黄色沉淀者为苯乙酮，与溴水生成白色沉淀者为苯胺，余下者为乙酰苯胺。
（2）参照（1）鉴出苯胺和苯酚；使高锰酸钾溶液褪色的为环己醇；与羰基试剂生成黄色沉淀者环己酮，溶于盐酸溶液的为环己胺。
（3）略，不作要求
（4）可用磺酰化鉴别。
（5）与溴水生成白色沉淀者为苯胺；N-甲基苯胺能与乙酐酰化生成结；利用N-甲基苯甲酰胺和苯甲酰胺为晶体，测定熔点，查阅文献对照。
（6）用新配置的氧化银，溶液显强碱性的是 (CH3)4N+Cl-
（7）(C2H5)2NCH2CH2OH易与乙酐酰化成结晶。
（8）与羰基试剂生成黄色沉淀者为丙醛和丙酮，其中起碘仿反应的是丙酮；使高锰酸钾溶液褪色的为丙醇；使碳酸氢钠溶液放出气体的是丙酸，α-氨基丙酸为晶体。
（9）与亚硝酸反应生成N-亚硝基黄色油状物的为N-乙基苯胺；与乙酐生成酰胺晶体的是对甲基苯胺，与亚硝酸反应生成对硝基N，N-二乙基苯胺（绿色）。
37、试以苯或甲苯为原料合成下列物质：
38．由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸，有下列三种可能途径，试问其中哪一种途径最好？为什么？
（1）先硝化，再还原，然后氧化；
（2）先硝化，再氧化，然后还原；
（3）先氧化、再硝化，然后还原。
答：（3）途径最好。若按（1）和（3）硝基处在-COOH的邻位。
39．A、B、C三个化合物的分子式均为C4H11N，当与亚硝酸作用时，A和B生成含有四个碳原子的醇，而C则与亚硝酸结合成盐。将由A所得的醇氧化生成异丁酸，氧化由B所得的醇生成丁酸。试推出A、B、C的结构式。
40．有一化合物分子式为C7H7O2N，无碱性，还原后生成C7H9N，则有碱性。使C7H9N的盐酸盐与亚硝酸作用，加热后，能放出氮气并生成对甲苯酚。试推出原化合物的结构。
41．完成下列反应：
42．试解释为什么噻吩、吡咯、呋喃比苯容易发生亲电取代反应，而吡啶比苯难发生亲电取代反应。
答：杂原子上的孤电子对参与共轭，使碳的电荷密度比苯大，易于亲电取代。而吡啶因氮原子的吸电子诱导和吸电子共轭，降低了环碳的电荷密度，故比苯难发生亲电取代反应。
46．利用休克尔规则说明二茂铁为何具有芳香性？
答：二茂铁为两个环戊二烯负离子，有六个π电子，符合（4n+2规则），有芳香性。
47．名词解释：
（1）单糖，低聚糖，多糖&&&&&&&&&&
（2）还原糖，非还原糖
（3）糖苷，苷羟基&&&&&&&&&&&&&&&&
（4）糖的半缩醛羟基
（5）α-1，4-苷键，β-1，4-苷键
48．区别下列化合物，写出反应式。
（1）葡萄糖与果糖&&&&&&&&&&&&&&
（2）葡萄糖与蔗糖
（3）淀粉与麦芽糖
答：（1）能使溴水褪色的是葡萄糖
（2）能使与班氏生成Cu2O砖红色沉淀的是葡萄糖
49．指出蔗糖、麦芽糖、纤维素的基本结构单元及结合方式，有无还原性？
答：&&&&&&&&&&&&
蔗糖&&&&&&&
&&&&&&&麦芽糖&&&&& &纤维素
基本结构单元：& 葡萄糖&&&&&&&
&&&&&&葡萄糖&&&&& &葡萄糖
结合方式：&&& α-1，2；β-2，1&&&&& α-1，4&&&&&&
有无还原性：&&& 无&&&&&&&&&&&&&&&&&
有&&&&&&&&&&&&
50．如何判断葡萄糖与果糖分子中C3，C4和C5碳原子的构型相同。
答：与过量的苯肼作用生成相同的糖脎。
51．命名：
答：（1）2，6-二氨基己酸&& （2）丙氨酰亮氨酸
52．根据蛋白质的性质，回答问题。
（1）为什么可以用蒸煮的方法给医疗器械消毒？
（2）为什么硫酸铜、氯化汞溶液能杀菌？
（3）误服重金属盐，为什么可以服用大量牛奶、蛋清或豆浆解毒？
（1）高温使细菌的蛋白质变性。
（2）大多数重金属盐类都是有效的杀菌剂或防腐剂。其作用最强的是 Hg
、 Ag 和 Cu
。它们易与细胞蛋白质结合使其变性沉淀。
（3）牛奶、蛋清或豆浆中富含蛋白质，有-SH，能与重金属离子形成配合物。
53．某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能与NaOH反应，也能与HCl反应，能与醇反应生成酯，与亚硝酸反应放出氮气，写出该化合物的结构式并写出有关反应式。
答：反应式略
54．某蛋白质的等电点为4.5，该蛋白质的水溶液呈酸性还是碱性？如何调节其水溶液的pH使蛋白质处于等电点状态？
答：该蛋白质的水溶液呈酸性，加少量酸调节到等电点状态。高中化学&第二章&同步学案（3份）&新人教版选修5.rar&&人教版
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第二章　烃和卤代烃第一节　脂肪烃 & 一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较 &&&&烷烃&&&&烯烃&&&&炔烃 通式&&&&CnH2n＋2(n≥1)&&&&CnH2n(n≥2)&&&&CnH2n－2(n≥2) 代表物&&&&CH4&&&&CH2===CH2&&&&CH≡CH 结构特点&&&&全部单键；饱和链烃；四面体结构&&&&含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°&&&&含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180° 物理性质&&&&无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小 化学性质&&&&化学[来源:www.shulihua.netwww.shulihua.net][来源:www.shulihua.net]&&&&稳定[][来源:www.shulihua.net]&&&&活泼[来源:www.shulihua.netwww.shulihua.net]&&&&活泼 &&&&取代 反应&&&&光卤代&&&&&&&& &&&&加成反应&&&&&&&&能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 &&&&氧化 反应&&&&燃烧火 焰较明亮&&&&燃烧火焰明亮，带黑烟&&&&燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 &&&&&&&&不与 KMnO4 &&&&&&&&&酸性溶液反应&&&&使KMnO4酸性溶液褪色&&&&使KMnO4酸性溶液褪色 &&&&加聚 反应&&&&不能发生&&&&能发生&&&&能发生 鉴别&&&&溴水不褪色；KMnO4酸性溶液不褪色&&&&溴水褪色；KMnO4酸性溶液褪色 二、取代反应和加成反应的比较 &&&&取代反应&&&&加成反应 概念&&&&有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应&&&&有机分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 反应通式&&&&A―B＋C―DD→A―C＋B―D(C代替B或B代替C)&&&&& 键的变化&&&&一般是C―H、O―H或C―O键断裂，结合1个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质&&&&不饱和键中不稳定者断裂，不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合 产物&&&&两种或多种物质&&&&一般是一种物质 　特别提醒　加成反应从形式上看属于化合反应，但不同于一般的化合反应，借助这一特征可以帮助我们初步判断反应的类型。 三、实验室制取乙炔应注意的问题 1．实验装置在使用前要先检验气密性。 2．盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 3．制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞少量棉花。 4．电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。 5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：(1)碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。(3)生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 6．由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 7．利用该反应装置还可以制备的气体有：H2、CO2、CO(HCOOH加浓H2SO4)、NO、NO2、NH3(浓氨水加碱石灰)、O2(Na2O2加H2O或H2O2加MnO2)、SO2、H2S、HCl(浓H2SO4 加浓盐酸)、Cl2(KMnO4加浓盐酸)等。 & 类型1&烷烃和不饱和烃之间的相互转化 &例1&　(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为& ________________________________________________________________________； 若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为______________。 (2)有机物A的结构简式为& ①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构； ②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有____&____种结构。 ③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。 a．写出A的该种同分异构体的结构简式。 b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。 & 解析　(1)由M(CnH2n)＝70,14n＝70，n＝5，得烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。 当主链为4个碳原子时，支链为1个―CH3，此时烯烃的碳骨架结构为&，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。 (2)有机物A的碳骨架结构为&其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置，而三键只能处于①一个位置。 & 只要相邻碳上有至少一个氢原子，就可以认为是烯烃加氢所得，只要相邻碳上有至少2个氢原子，就可认为是炔烃加氢所得。& 类型2&乙炔的&性质和实验室制取 &例2&　为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题： (1)&&&&写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________。 a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b．使溴水褪色的反应，就是加成反应 c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔 (3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ________________________________________________________________________， 它与溴水反应的化学方程式是 ________________________________________________________________________， 在验证过程中必须全部除去。 (4)请你选用下列四个装置(见下图，可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。 & & &(电石、水)　&(　　)　&&&&&(　　)　&&&　(溴水) (1)&&&&为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)CaC2＋2H2OD→C2H2↑＋Ca(OH)2， & & &(2)不能　ac (3)H2S　Br2＋H2S===S↓＋2HBr (4)c　b　CuSO4溶液　CuSO4溶液 (5)如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证 解析　(1)根据实验原理写出有关化学反应式(见答案)。 (2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，因此可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。 (3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生的反应式是Br2＋H2S===S↓＋2HBr。产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质，发生的反应是CaS＋2H2O===H2S↑＋Ca(OH)2。 (4)由于乙炔中含有硫化氢杂质，首先可利用CuSO4溶液除去H2S，然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除净，只有无H2S存在时方可根据溴水的褪色来验证乙炔与溴水是否发生了加成反应。 (5)pH试纸是验证溶液的酸碱性的，实际上是验证“若发生取代反应，必定生成HBr”的结论，因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强，即可得出结论。 类型3&烯烃的顺反异构 &例3&　有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2&丁烯有两种顺反异构体：A中两个―CH3在双键同侧，称为顺式，B中两个―CH3在双键两侧，称为反式，如下所示： & 根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式： (1)&&&&三种位置异构： ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________； (2)&&&&两种顺反异构： ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________。 & 解析　情景式自主学习是学习的一种重要方式，即通过自主学习，解决新问题。本题要求答题者首先学习顺反异构的知识，然后与以前学习的同分异构相比较，融合后运用到问题 的解决之中。 & & 　根据教材中列举的部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息？ 点拨　如图1和图2所示。 & 图1 & 图2 通过曲线图可知，随着烷烃中碳原子数的增加，烷烃的沸点依次升高，相对密度依次增大。烯烃的曲线图，以及随碳原子数的增加，烯烃的沸点、相对密度的变化规律与烷烃类似，这里不再画出。 & 　对化学反应进行分类是学习化学的重要方法之一。如我们学过的无机化学反应有两种主要的分类方法：(1)根据反应前后物质的变化分为化合反应、分解反应、置换反应和复分解反应；(2)根据化学反应中是否有电子转移，分为氧化还原反应和非氧化还原反应。 下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应，请写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据。 (1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应： ________________________________________________________________________。 (2)乙烯与溴的反应： ________________________________________________________________________。 (3)乙烯与水的反应： ________________________________________________________________________。 (3)&&&&乙烯生成聚乙烯的反应： ____________________________________________________&___________________。 点拨　(1)C2H6＋Cl2DD→光照C2H5Cl＋HCl(取代反应) (2)CH2===CH2＋Br2D→CH2BrCH2Br(加成反应) (3)CH2===CH2＋H2ODD→催化剂CH3CH2OH(加成反应) (4)nCH2===CH2DD→催化剂&&(加聚反应) 分类依据见下表： 反应类型&&&&反应特点 取代反应&&&&有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 加成反应&&&&有机物分子中的不饱和键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应，加聚反应也属于加成反应 & 　由于烷烃和烯烃的结构不同，使其化学性质也存在着较大的差异，请完成下表的空白，并加以对比总结。 烃的类别&&&&分子结构特点&&&&代表物质&&&&主要化学性质 烷烃&&&&&&&&&&&& 烯烃&&&&&&&&&&&& 　点拨　如下表所示。 烃的类别&&&&分子结构特点&&&&代表物质&&&&主要化学性质 烷烃&&&&都是单键；链状结构；锯齿状排列&&&&甲烷&&&&性质较稳定；燃烧；取代反应；分解反应 烯烃&&&&含一个或若干个&键；其余键为单键&&&&乙烯&&&&氧化反应；加成反应；加聚反应 & 1．哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点？ 点拨　能被KMnO4酸性溶液氧化的脂肪烃有烯烃、炔烃等，它们的分子中都含有不饱和碳原子。 2．在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，可以出现顺反异构。请问，在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象？ 点拨　炔烃分子中―C≡C―键为直线形结构，因此，无顺反异构现象。 & 1．D　点拨　碳原子数小于或等于10的烷烃中一氯代物中没有同分异构体的有以下几种：CH4、CH3CH3、&。 2．C　点拨　&能与溴发生加成反应而使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色。 3．D　点拨　等质量的烃，完全燃烧生成二氧化碳最多的烃含碳量最高。 4．CH≡CH＋2H2DD→催化剂△CH3―CH3　加成反应 CH3―CH3＋Cl2DD→光照CH3―CH2Cl＋HCl　取代反应 CH≡CH＋H2DD→催化剂△CH2===CH2　加成反应 CH2===CH2＋HClDD→催化剂CH3―CH2Cl　加成反应 CH≡CH＋Br2D→CHBr===CHBr　加成反应 CHBr===CHBr＋Br2D→CHBr2―CHBr2　加成反应 CH≡CH＋HClDD→催化剂CH2===CHCl　加成反应 nCH2CHClDD→催化剂CHClCH2　加聚反应 加成反应主要发生在含有不饱和键的化合物与一些小分子(如卤素单质、卤代烃、H2O等)之间；取代反应主要发生在一种化合物和另一种化合物或单质之间；加聚反应主要发生在含有碳碳双键或三键的物质之间。 5．没有区别。顺&2&丁烯与反&2&丁烯碳链排列是相同的，与H2加成后均生成正丁烷。 & 1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　) A．烷烃同系物随相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大 C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 D．烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 答案　D 解析　烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，故C正确；发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化，所以D错；烷烃物理性质的递变叙述正确。 2&．下列说法中错误的是(　　) A．C2H6和C4H10一定是同系物 B．C2H4和C4H8不一定是同系物 C．相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体 D．烯烃各同系物中碳的质量分数都相等 答案　C 3．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 答案　D 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 4．有关简单的烷烃的叙述正确的是(　　) ①都是易燃物　②特征反应是取代反应　③相邻两个烷烃在组成上相差一个甲基 A．①和③&&&&&&&&&&&B．②和③&&&&&&&&&&&&C．只有①&&&&&&&&&&&D．①和② 答案　D 解析　相邻两个烷烃在组成上相差一个CH2。 5．下列各物质中，能形成顺、反异构体的是(　　) A．CCl2===CH2&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．CH3―CH===CH2 C．CH3―CH===CH―CH3&&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．CH2===CH―CH2―CH3 答案　C 6．某烃的结构简式为：&，分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为x，在同一直线上的碳原子数为y，一定在同一平面上的碳原子数为z，则x、y、z分别为(　　) A．4,3,5&&&&&&&&&&&B．5,3,6&&&&&&&&&&&&&&&&C．5,5,4&&&&&&&&&&&&D．4,6,4 答案　B 解析　该分子结构式为： &或&，可见一定共面的碳原子数为6个。 7．燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧同质量丙烯所产生的CO2的质量，该混合气体是(　　) A．丁烯、丙烷&&&&B．乙炔、乙烯&&&&&&&&&&&C．乙炔、丙烷&&&&&D．乙烷、丙烷 答案　B 解析　燃烧相同质量的烃，烃中含碳的质量分数越大，生成的CO2越多。所有烯烃含碳的质量分数是相同的；烷烃含碳的质量分数比烯烃的小；炔烃含碳的质量分数比烯烃的高。因此，B组物质完全燃烧生成的CO2的质量一定比相同质量的烯烃完全燃烧产生的CO2质量多。 8．泽维尔证实了光可诱发下列变化： & 这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合反应中极高的光能利用率，下列说法错误的是(　　) A．X和Y互为同分异构体 B．X和Y中的所有原子可能在一个平面上 C．上述变化是一个物理过程 D．X和Y都可能发生加聚反应 答案　C 9．1&mol某不饱和烃与1&mol&H2加成后的生成物是2&甲基丁烷，请写出原烃可能的结构简式，并用系统命名法对其命名。 答案　&,2&甲基&1&丁烯； &,2&甲基&2&丁烯； &,3&甲基&1&丁烯。 10．下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： (1)图中，A管的作用是__________________，制取乙炔的化学方程式是______________________。 & (2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　，乙炔发生了　　　　　　反应。 (3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是　　　　　　　　，乙炔发生了　　　　反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应　　&&&&&&　，乙炔燃烧时的现象是　　　&&&&　　　　。 答案　(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2+2H2OD→Ca(OH)2+C2H2↑ (2)KMnO4溶液褪色　氧化 (3)Br2的CCl4溶液褪色　加成 (4)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 解析　实验室通过电石和水的反应制取C2H2： CaC2+2H2OD→Ca(OH)2+C2H2↑ 图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，与电石脱离，反应停止。C2H2能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸。因C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 第一节　脂肪烃 第1课时　烷烃和烯烃 & 1．①丁烷、②2&甲基丙烷、③戊烷、④2&甲基丁烷、⑤2,2&二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．①&②&③&④&⑤&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．⑤&④&③&②&① C．③&④&⑤&①&②&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．②&①&⑤&④&③ 答案　C 解析　对于烷烃而言，相对分子质量大的，分子间作用力大，沸点较高，即{③、④、⑤}&{①、②}；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①&②、③&④&⑤。 2．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　) A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上 C．乙烯分子中的&双键和乙烷分子中的C―C单键相比较，双键的键能大，键长长 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能 答案　C 解析　A、B、D均为正确的描述；因为&双键键能比C―C单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。 3．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，从而得到纯净乙烷的方法是(　　) A．与足量溴反应&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．通入足量溴水中 C．在一定条件下通入氢气&&&&&&&&&&&&&&&&D．分别进行燃烧 答案　B 解析　乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；且用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。 4．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)(　　) A．5种&&&&&&&&&&&&&&B．6种&&&&&&&&&&&&C．7种&&&&&&&&&&&&&D．8种 答案　B 解析　根据其分子式可以写出其同分异构体分别为 & &，其中①有顺反异构体，故共有6种。 & 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成和结构与烷烃相似。下列说法中错误的是(　　) A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n＋2&&&&&&B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水 C．甲硅烷的密度小于甲烷&&&&&&&&&&&&&&&&D．甲硅烷的热稳定性强于甲烷 答案　CD 解析　根据硅烷的分子组成与烷烃相似，可由烷烃的分子通式CnH2n＋2推出硅烷的分子通式为SinH2n＋2；根据甲烷燃烧的产物为二氧化碳和水可知B选项正确；甲硅烷即为SiH4，相对分子质量大于甲烷，所以密度大于甲烷；根据同主族元素性质的递变可知稳定性：CH4&SiH4。 2．丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目是(　　) A．2种&&&&&&&&&&&&&B．4种&&&&&&&&&&&&C．6种&&&&&&&&&&D．3种 答案　B 解析　判断本题，可采用换元法，就是将氯原子换成氢原子，将氢原子换成氯原子，从题意可知，二氯代物有4种同分异构体，则六氯代物也有4种同分异构体。 3．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是(　　) A．CH2Br―CH2―CH2Br&&&&&&&&&&&&&&&&B．CH3―CHBr―CH3 C．CH3―CH2―CHBr2&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．CH3―CHBr―CH2Br 答案　D 解析　本题考查学生对加成反应规律的理解。加成反应时，碳碳双键中一个键断裂，分别加上一个原子或原子团，碳链结构并不发生变化。 4．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1&mol可与4&mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为(　　) A．CH2===CH2&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．CH3CH===CH2 C．CH3CH3&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．CH3CH2CH===CH2 答案　A 解析　1体积烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子只含有1个双键，生成物可与4&mol&Cl2发生完全的取代反应，说明1&mol该烃中共有4&mol&H。只有A选项符合题意。 5．下列有机分子中，可形成顺反异构的是(　　) A．CH2===CHCH3&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．CH2===CHCH2CH3 C．CH3CH===C(CH3)2&&&&&&&&&&&&&&&&&D．CH3CH===CHCl 答案　D 解析　能否形成顺反异构主要看两个方面，一是是否有双键，二是双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的，不可能形成顺反异构，D项可以，可形成&&。 6．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(　　) A．分子中3个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子在同一平面上 C．与氯化氢加成只生成一种产物 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　D 解析　丙烯结构简式为CH3CH===CH2，分子中3个碳原子在同一平面上，但不在同一直线上，A错；丙烯分子中的―CH3中C与H并不共面，B错；丙烯与HCl加成可生成CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3，C错；丙烯分子中含有双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 7．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是(　　) A．&D→ B．CH2===CH―CH2―CH3＋HClDD→催化剂△ C．CH3―CH===CH2＋H2ODD→催化剂加热，加压 D．nCH2===CH2＋nCH2===CH―CH3DD→催化剂△ 答案　A 解析　题中涉及的四种烯烃，除CH2===CH2以外其他三种的分子结构都是“不对称”结构。在Br2、HCl、H2O中，除Br2以外，其他两种的分子结构也都是“不对称”结构。在加成反应中，不对称结构分子与不对称结构分子相加成时，产物往往不只一种，所以A项可选，B、C两项不可选，D项中的反应是加聚反应，产物为高分子化合物，高分子化合物一般为混合物，所以D项也不可选。 8．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是(　　) & A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16 C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种 D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的 答案　C 解析　始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若R1＝R2＝甲基，则其化学式应为C12H14；始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。 9．现有两种烯烃：CH2===CH2和&，它们的混合物进行聚合反应，其反应过程如图所示，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的(　　) & & A．①④&&&&&&&&&&&&&B．③&&&&&&&&&&&&&C．②&&&&&&&&&&&&&&D．①②④ 答案　D 解析　烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃的自身的加成聚合反应，于是得到了A选项；只选A项是没&有考虑两种烯烃的共聚，即把②项漏选了；如果只选C，则是忽略了烯烃的自身加成聚合反应；所以D项正确。 10．某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16&g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重1.8&g和3.52&g。这种烃的化学式是(　　) A．C2H6&&&&&&&&&&&&B．C4H10&&&&&&&&&&&C．C5H10&&&&&&&&&&&D．C5H12 答案　B 解析　烃的相对分子质量为：29×2＝58 方法一　设烃的化学式&为CxHy，据： CxHy＋(x＋y4)O2DD→点燃xCO2＋y2H2O 58&&44x&&9y 1．16&g&&3.52&g&&1.8&g 581.16&g＝44x3.52&g，x＝4，581.16&g＝9y1.8&g，y＝10 该烃化学式为C4H10。 方法二　烃分子与所含C、H原子的物质的量之比为： n(CxHy)∶n(C)∶n(H)＝1.1658∶(3.5244×1)∶(1.818×2)＝1∶4∶10 即1&mol烃分子中含4&mol碳原子，10&mol氢原子。化学式为C4H10。 方法三　1.16&g烃的物质的量为：1.16&g58&g•mol－1＝0.02&mol 1．16&g烃中碳的物质的量为： 3.52&g44&g•mol－1＝0.08&mol 1．16&g烃中氢的物质的量为： 1.8&g18&g•mol－1×2＝0.2&mol 1&mol烃中有n(C)＝0.080.02＝4&moln(H)＝0.20.02＝10&mol 即该烃化学式为C4H10。 方法四　最简式法：n(C)∶n(H)＝3.5244∶(1.8×218)＝2∶5 该烃的最简式为C2H5，最简式式量为29。 (12×2＋5)n＝58，所以n＝2。 该烃为(C2H5)2，即C4H10。 11．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。其装置如下图所示，试回答下列问题。 & (1)图中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是： Ⅰ________；Ⅱ________；Ⅲ________；Ⅳ________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A．品红溶液&&B．NaOH溶液 C．浓H2SO4&&D．酸性KMnO4溶液 (2)能说明二氧化硫气体存在的现象是 ________________________________________________________________________。 （3）使用装置Ⅱ的目的是 ________________________________________________________________________， 使用装置Ⅲ的目的是 ________________________________________________________________________。 (4)&&&&确证含有乙烯的现象是 ________________________________________________________________________。 答案　(1)A　B　A　D (2)Ⅰ中品红溶液褪色 (3)除去SO2气体　检验SO2气体是否除尽 (4)Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性KMnO4溶液褪色或颜色变浅 解析　因为C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。因此，不能确定混合气体中是否含有或者只含有CH2===CH2。由于CH2===CH2不与NaOH溶液反应也不与品红溶液反应，而SO2却能与之反应，且SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象，故可利用此性质差异，先检出和除净SO2，再用装置Ⅲ确认SO2除净之后，才能用酸性KMnO4溶液验证CH2===CH2的存在。 12.&0.2&mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2&mol。试回答： (1)烃A的分子式为______________。 (2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3&mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。 (3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________。 (4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体。 答案　(1)C6H12　(2)42　100.8 & 解析　烃n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。生成CO2、H2O各3&mol，则消耗A为0.5&mol，0.5&mol×84&g•mol－1＝42&g，消耗O2体积4.5&mol×22.4&L•mol－1＝100.8&L。 13．美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途。例如波长为10.3&μm的红外激光能切断B(CH3)3分子中的一个B―C键，使之与HBr发生取代反应： B(CH3)3＋HBrDD→10.3&&μm的激光B(CH3)2Br＋CH4而利用9.6&μm的红外激光却能切断两个B―C键，并与HBr发生二元取代反应。 (1)试写出二元取代的化学方程式：______________。 (2)现用5.6&g&B(CH3)3和9.72&g&HBr正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为多少？ 答案　(1)B(CH3)3＋2HBrDD→9.6&μm激光B(CH3)Br2＋2CH4　(2)4∶1 解析　(1)激光切断B―C键而发生的取代反应Br取代―CH3，而生成CH4。故发生二元取代反应两个Br取代两个―CH3而生成两个CH4。 (2)n[B(CH3)3]＝5.6&g56&g•mol－1＝0.1&mol n(HBr)＝9.72&g81&g•mol－1＝0.12&mol 设生成B(CH3)2Br的物质的量为a，B(CH3)Br2的物质的量为b，则：a＋b＝0.1&mol(B守恒)a＋2b＝0.12&mol(Br守恒) 解得：a＝0.08&molb＝0.02&mol 所以n[B(CH3)2Br]∶n[B(CH3)Br2]＝4∶1 第2课时　炔烃、脂肪烃的来源及其应用 & 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．描述CH3―CH===CH―C≡C―CF3分子结构的下列叙述中，正确的是(　　) A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 答案　BC 解析　在题设的烯炔化合物分子结构中，依据的两点：①乙烯分子的6个原子共平面，键角120°；②乙炔分子的4个原子共直线，键角180°。先分析：A、B两选项，化合物C1H3―C2H===C3H―C4≡C5―C6F3，3～6号C原子应在一条直线上，但C2&===C3―C4的键角为120°，所以A不正确，B正确；再分析C、D选项，化合物1～4号C原子应在同一平面上，C正确，D不正确。 2．某气态烃0.5&mol能与1&mol&HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3&mol&Cl2发生完全取代反应，则此气态烃可能是(　　) A．C2H2&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．CH2 C．CHCCH3&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．CH2===C(CH3)2 答案　C 解析　0.5&mol烃与1&mol&HCl加成，则每个分子中多加了2个H、2个Cl，加成后0.5&mol&产物可与3&mol&Cl2发生取代反应，说明每个分子中有6个氢，那么与HCl加成前分子中应有4个氢原子，所以原来的烃是丙炔。 3．CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型化合物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是(　　) A．ZnC2水解生成乙烷(C2H6)&&&&&&&&&&B．Al4C3水解生成丙炔(C3H4) C．Mg2C3水解生成丙炔(C3H4)&&&&&&&&&D．Li2C2水解生成乙烯(C2H4) 答案　C 解析　反应CaC2＋2H2OD→Ca(OH)2＋C2H2↑中无化合价变化。ZnC2中C显－1价，对应C2H2；Al4C3中C显－4价，对应CH4；Mg2C3中C显－43价，对应C3H4；Li2C2中C显－1价，对应C2H2。 4．下列关于分子组成表示为CxHy的烷、烯、炔说法不正确的是(　　) A．当x≤4时，均为气体(常温常压下) B．y一定是偶数 C．分别燃烧1&mol，耗氧(x＋y/4)mol D．在密闭容器中完全燃烧，150℃时测得的压强一定比燃烧前增加 答案　D 解析　碳原子数≤4的烷、烯、炔烃在常温常压下都是气体；烷、烯、炔的通式中氢原子数一定是偶数；完全燃烧1&mol&CxHy，消耗氧气(x＋y4)mol；150℃时完全燃烧CxHy，当y＝4时，反应前后的体积不变，其容器的压强也不变，当y＞4时，反应后气体的体积增大，其容器的压强将增大，当y＜4时，反应后气体的体积减小，其容器的压强减小。 & 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列分子属于正四面体的是(　　) A&．CCl4&&&&&&&&&&&&B．CH2Cl2&&&&&&&&&&&C．CH2===CH2&&&&&&&&&&&D．CH≡CH 答案　A 解析　CCl4和CH2Cl2都是甲烷中的氢原子被氯原子取代后的产物，都属于四面体，但由于CH2Cl2中碳氢键和碳氯键的键长不一样，因此CH2Cl2不再是正四面体；CH2===CH2中6个原子在同一平面上；CH≡CH中四个原子在同一直线上。故A项正确。 2．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　) A．分别通入溴水&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．分别通入酸性高锰酸钾溶液 C．分别在空气中点燃&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．分别通入盛碱石灰的干燥管 答案　C 解析　CH2===CH2、CH≡CH均可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故A、B项不行；而CH4、CH2===CH2和CH≡CH三者通过碱石灰时都无明显现象，因此D项也不正确；但是由于三者的含碳量不同，燃烧时火焰的明亮程度及产生黑烟的量明显不同，所以C项为正确选项。 3．2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星――土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是(　　) A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2 B．石油的主要成分是碳氢化合物 C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D．碳氢化合物中的化学键都是极性键 答案　B 解析　碳氢化合物中，乙炔并不是含碳量最高的，乙炔的最简式为CH，它与苯含碳量相同，还有像&、&&(C10H8)等的含碳量均比乙炔高。 4．两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.16&g•L－1，则关于此混合物组成的说法正确的是(　　) A．一定有甲烷&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．一定有乙烷 C．可能是甲烷和戊烷的混合物&&&&&&&&&D．可能是乙烷和丙烷的混合物 答案　AC 解析　该混合烃的平均相对分子质量由M＝ρ•Vm得：1.16×22.4＝26。甲烷是相对分子质量最小的烷烃，相对分子质量为16，其他烷烃相对分子质量都大于26，所以组成中一定有甲烷，是甲烷和某气态烷烃的混合物。 5．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C―C≡C―C≡C―C≡N。对该物质判断不正确的是(　　) A．其分子中的原子都在一条直线上 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成反应 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得 答案　D 6．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是(　　) A．石油裂解得到的汽油是纯净物 B．石油产品都可用于聚合反应 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 答案　C 解析　汽油是由含C原子数为5～11的烷烃和烯烃等组成的混合物，A错；石油产品中有些不含双键的烃类物质不能用于聚合反应，B错；水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，D错；以甲烷为主要成分的天然气是一种很好的清洁燃料。 7．某温度和压强下，将4&g由3种炔烃(分子中只含一个CC)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4&g&3种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有(　　) A．异丁烷　　&&&&&&&&&B．乙烷&&&&&&&&&&&&C．丙烷&&&&&&&&&&&&D．丁烷 答案　B 解析　记住一些特殊相对分子质量的有机物是有意义的。如烃中相对分子质量最小的是甲烷(16)；相对分子质量最小的烯烃是乙烯(28)；相对分子质量最小的炔烃是乙炔(26)，在用平均法判断存在何种烃时经常用到。炔烃转化成烷烃时，炔烃与H2的物质的量之比为1∶2，依题意可知参加反应的n(H2)＝4.4&g－4&g2&g•mol－1＝0.2&mol，所以参加反应的炔烃为0.1&mol，则炔烃的平均相对分子质量为40。由平均值法可知3种烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。 8．分子式为C5H8的有机物，其结构不可能是(　　) A．只含一个双键的直链有机物&&&&&&&&&&&&&B．含有两个双键的直链有机物 C．含有一个双键的环状有机物&&&&&&&&&&&&&D．含有一个三键的直链有机物 答案　A 9．有a&mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点&燃爆炸后，恢复到原来状况(常温常压)，体积共缩小2a&mL，则这三种烃不可能是(　　) A．CH4、C2H4、C3H4&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&B．C2H4、C3H8、C2H6 C．C2H2、C2H4、C3H6&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&D．C2H&2、C2H6、C3H8 答案　B 解析　设混合烃的平均分子式为CxHy，则 CxHy＋(x＋y4)O2D→xCO2＋y2H2O　ΔV 1&&x＋y4&&x&&1＋y4 a&mL&&2a&mL 所以1＋y4＝2，y＝4 则满足要求的三种烃的平均H原子数为4，故不可能的是B。 10．分子式为CH4、C2H4、C2H2、C6H6、C5H10的烃。 (1)质量相同时，耗氧量最多的是____________，生成CO2最多的是____________，生成H2O最多的是_________________________________________________________________。 (2)物质的量相同时，耗氧量最多的是____________，生成CO2最多的是____________，生成H2O最多的是____________________________________________________________。 (3)与同质量丙烯生成CO2的量一定相等的是 ________________________________________________________________________， 比丙烯生成CO2多的是____________，比丙烯生成CO2少的是______________。 (4)在足量O2中燃烧，恢复到原状况(120℃)混合气体总体积大于原混合气体的是________，混合气体总体积等于原混合气体的是________，混合气体总体积小于原混合气体的是________。 答案　(1)CH4　C2H2、C6H6　CH4 (2)C6H6、C5H10　C6H6　C5H10 (3)C2H4、C5H10　C2H2、C6H6　CH4 (4)C6H6、C5H10　CH&4、C2H4　C2H2 11．(1)某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。 ①A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是__________。 ②B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是______________。 (2)在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如： &。有机物甲的结构简式为&，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下&自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长的碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是 _&_______________________________________________________________________， 丙的结构简式是 ________________________________________________________________________。 答案　(1)①环己烯 ②CH2===CH―CH2―CH2―CH===CH2 (2)&& 解析　(1)根据分子式，我们很容易判断出它比相同碳原子数的烷烃少了4个H，分子内可以含有2个双键或一个三键或1个双键1个环，由于A为环状化合物，所以分子应该有1个双键1个环，且无支链，所以为环己烯。B为链状烯烃，且无支链，可能为 CH3―CH2―CH===CH―CH===CH2 或CH3―CH===CH―CH2―CH===CH2 或CH3―CH===CH―CH===CH―CH3 或CH2===CH―CH2―CH2―CH===CH2，但前3种物质与Br2加成产物均不止两种，所以不符合题意。 (2)有机物甲由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到，由于甲中含有&且有8个碳原子，则不饱和烃乙中也一定含有双键，且有4个碳原子，推知其结构简式应为&。两分子的乙可按以下方式生成甲： &得&：，也可按以下方式加成：&得&：。 12．有两种气态烃的混合物。已知：它们都能使溴水褪色。且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)。 (1)混合物中两种烃的类别可能是________。 A．烷，烯&&&&&&&&&&&&B．烯，烯&&&&&&&&&&C．烯，炔&&&&&&&&&&&&D．炔，炔 你作出上述判断的理由是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比。 答案　(1)C　因两种烃都能使溴水褪色，则不会有烷烃，排除A；若都是烯烃，则燃烧后生成等体积的CO2和水蒸气，不合题意，排除B；若都是炔烃，则燃烧后生成的&3.6&体积的CO2时，同时会生成2.6体积的水蒸气，小于题中所给水蒸气的体积，故也不合题意，排除D，故混合物由烯烃和炔烃组成 (2)C3H6和C4H6，V(C3H6)∶V(C4H6)＝2∶3 解析　(2)容易求出混合烃的平均分子式为C3.6H6，则烯烃的碳原子数应小于3.6，为C3H6，炔烃的碳原子数应大于3.6，为C4H6，再用十字交叉法求出混合物中两者的体积比。 & 即V(C3H6)∶V(C4H6)＝2∶3。 探究创新 13．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的H2S气体，为了净化和检验乙炔气体。并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空(注意：X溶液为含溴3.2%的CCl4溶液150&g)。 & (1&)试从上图中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是　　　　　　　　　　　。 (2)&实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是　　　　　　　　　　　　　　。 (3)为了得到比较平衡的乙炔气流，常可用________代替水。 (4)假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用W&g的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为V毫升(标准状况)。则此电石的纯度计算式为：________。 答案　(1)C、I、J、G、H、F、E、D (2)不能　反应剧烈，放热多，生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗的下端 (3)饱和食盐水　(4)64(336＋V)/224W% 解析　根据实验目的，结合反应原理。应选择分液漏斗的广口瓶等组装气体发生装置；除去H2S气体杂质应用NaOH溶液吸收；乙炔气体体积的测量最好先用含溴3.2%的CCl4溶液吸收，再连接量气装置。
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