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发布时间：
【药物名称】
【化学名】N-(2,5-Difluorobenzyl)-4-[4-[2-[2(S)-hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(methylsulfonamido)phenoxy]propylamino]ethyl]phenylamino]piperidine-1-carboxamide
【CAS登记号】-8
【结构式】
【分子式】C31-H39-F2-N5-O6-S
【分子量】647.7401
【原研厂家】Wyeth Pharmaceuticals (Originator)
【作鼡类别】Antidiabetic Drugs, Antiobesity Drugs, ENDOCRINE DRUGS, METABOLIC DRUGS, RENAL-UROLOGIC DRUGS, Treatment of Nutritional Disorders, Type 2 Diabetes Mellitus, Agents for, Urinary Incontinence Therapy, beta3-Adrenoceptor Agonists
【研发状态】Preclinical
【合成情况】　
〖来源〗Bioorg Med Chem Lett
〖合成路线〗
〖标题〗4-Aminopiperidine ureas as potent selective agonists of the human beta3-adrenergic receptor
〖合成方法〗The chiral epoxide (VIII) was prepared as follows. 4-Hydroxy-3-nitroacetophenone (I) was protected as the silyl derivative (II) and then subjected to a Baeyer-Villiger rearrangement to afford the phenol acetate ester (III). Hydrogenation of the nitro group of (III) over Raney nickel provided aniline (IV), which was acylated by methanesulfonyl chloride producing sulfonamide (V). After protection of the sulfonamide NH of (V) with Boc2O, basic hydrolysis of the acetate ester furnished phenol (VI). Mitsunobu coupling between phenol (VI) and (R)-glycidol (VII) led to the glycidyl ether (VIII).
〖作者〗Mulvey, R.; Ashwell, M.A.; Solvibile, W.R. Jr.; Han, S.; Tillet, J.; Largis, E.
〖参考〗Mulvey, R.; Ashwell, M.A.; Solvibile, W.R. Jr.; Han, S.; Tillet, J.; Largis, E.; 4-Aminopiperidine ureas as potent selective agonists of the human beta3-adrenergic receptor. Bioorg Med Chem Lett , 3123
〖出处〗Bioorg Med Chem Lett):3123
〖来源〗Bioorg Med Chem Lett
〖合成路线〗
〖標题〗4-Aminopiperidine ureas as potent selective agonists of the human beta3-adrenergic receptor
〖合成方法〗4-Aminophenethylamine (IX) was selectively protected at the aliphatic amino group by means of Boc2O to afford (X). Reductive alkylation of aniline (X) with N-benzyl-4-piperidone (XI) in the presence of NaBH(OAc)3 furnished the secondary amine (XII). Subsequent N-benzyl group cleavage in (XI) by transfer hydrogenolysis gave rise to diamine (XIII), which was further converted to urea (XV) by coupling with isocyanate (XIV). The N-Boc group of (XV) was then cleaved by means of formic acid, yielding amine (XVI). The title compound was then obtained by condensation of amine (XVI) with epoxide (VIII), followed by removal of the N-Boc and silyl protecting groups.
〖作者〗Mulvey, R.; Ashwell, M.A.; Solvibile, W.R. Jr.; Han, S.; Tillet, J.; Largis, E.
〖参考〗Mulvey, R.; Ashwell, M.A.; Solvibile, W.R. Jr.; Han, S.; Tillet, J.; Largis, E.; 4-Aminopiperidine ureas as potent selective agonists of the human beta3-adrenergic receptor. Bioorg Med Chem Lett , 3123
〖出处〗Bioorg Med Chem Lett):3123
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